#419 Hunter S. Thompson valószínűleg még annál is sokkal jobb arc volt, mint ahogy általában Johnny Depp megjelenítette őt: 1970-ben csak azért indult a Pitkin megyei seriffválasztáson, hogy bizonyos drogok használatát legálissá tegye és hogy a megyeszékhelyet (Aspent) átnevezhesse Fat City-re. Hunter kihívója egy vastagnyakú republikánus volt, katonásan rövidre nyírt frizurával, ezért az író a fejét kopaszra borotválta, hogy ellenlábasát finoman lehippizve csak a „hosszú hajú másik jelöltként” hívhassa.
Íróként nem tartotta túl sokra magát: a Fitzgerald féle Nagy Gatsby regényt például annyira szerette, hogy többször (legalább háromszor) legépelte saját írógépén, hogy átérezze, milyen is egy igazi mesterművet alkotni. Imádott részegen lövöldözni, egy rá vadászó paparazzi kocsiját például rakétavetővel lőtte szét. Hogy mennyire nem volt normális az utolsó időkben H.S.T. azt jól bemutatja ez a részegen lövöldözős videó libériás inassal, szétkaristolt intarziával és Conan O'Brian-nel:
Depp-pel való első találkozásukkor is bombát építettek PB-gázpalackokból és nitroglicerinből, majd sörétes puskával célbalövést gyakoroltak ezeken, a telekszomszédok pedig azt hitték, hogy eljött az Apokalipszis. Halála után is hű maradt fegyvermániájához: egy 47 méter magas, a telihold felé fordított ágyúcsőből lövette ki hamvait miközben ez szólt: